O Στέφαν Ασκόφσκι αγωνίζεται ως δεξιός εξτρέμ. Στην Εθνική Βόρειας Μακεδονίας, της οποίας αποτελεί ενεργό μέλος, κλήθηκε για πρώτη φορά το 2015.
Στέφαν Ασκόφσκι: Το Who is Who
Γεννημένος στις 24 Φεβρουαρίου του 1992 στα Σκόπια ο Στέφαν Ασκόφσκι έκανε τα πρώτα του ποδοσφαιρικά βήματα στις ακαδημίες της Βαρντάρ και στη συνέχεια βρέθηκε στην πρώτη ομάδα της Τελεόπτικ. Από το 2012 έως το 2015 υπήρξε παίκτης της Παρτιζάν και δόθηκε δανεικός διαδοχικά σε ομάδες της Σερβίας, αλλά στη Στρομσγκόντσετ και τη Σκεντίγια από την πατρίδα του. Το 2016 υπέγραψε στην Εκιγιεσπόρ, ενώ την ίδια χρονιά μετακόμισε στην Ολλανδία για λογαριασμό της Φορτούνα Σιτάρντ. Σε μια διετία μέτρησε 49 συμμετοχές και 12 γκολ, με ένα διάστημα δανεισμού στη Γκόρνικ το 2017. Επόμενος σταθμός της καριέρας του ήταν η Σλάβια Σόφιας, με την οποία έπαιξε 16 φορές τη σεζόν 2018-19, για να ακολουθήσει η Μποτοσάνι, όπου παρέμεινε μια διετία και με την οποία είχε 61 συμμετοχές και εννιά τέρματα. Τη σεζόν 2021-22 άνηκε στη Σέπσι, με τη φανέλα της οποίας είχε 41 εμφανίσεις και δύο γκολ. Τον Αύγουστο του 2022 έβαλε την υπογραφή του σε συμβόλαιο δύο ετών με τη Λαμία, αποχώρησε το καλοκαίρι του 2023. Όσο για τη συμμετοχή του στην Εθνική Βόρειας Μακεδονίας μετράει τέσσερις εμφανίσεις. Αγωνίζεται κατά κύριο λόγο στη δεξιά πλευρά της επίθεσης.
