Ο Ρος Στιούαρτ ξεκίνησε την καριέρα του από τις χαμηλές κατηγορίες της Σκωτίας και ανέβηκε σταδιακά μέσα από Άλμπιον Ρόβερς, Σεντ Μίρεν και Ρος Κάουντι. Η εκρηκτική του παρουσία στη Σάντερλαντ, όπου είχε εξαιρετική παραγωγικότητα στο σκοράρισμα, του χάρισε μεταγραφή στη Σαουθάμπτον το 2023.
Σε διεθνές επίπεδο έκανε το ντεμπούτο του με την Εθνική Σκωτίας το 2022.