Ο Μίλος Ντέγκενεκ ξεκίνησε την καριέρα του στη δεύτερη ομάδα της Στουτγκάρδης και συνέχισε στο Μόναχο, πριν ακολουθήσουν θητείες σε Ιαπωνία με τη Γιοκοχάμα Μαρίνος και στη Σερβία με τον Ερυθρό Αστέρα. Αγωνίστηκε επίσης σε Αλ Χιλάλ, Κολόμπους Κρου και TSC, αποκτώντας σημαντικές εμπειρίες σε διαφορετικά πρωταθλήματα και ηπείρους. Το 2026 μεταγράφηκε στον ΑΠΟΕΛ, συνεχίζοντας την καριέρα του στην Κύπρο. Σε διεθνές επίπεδο, διαθέτει πολυετή και αδιάλειπτη παρουσία, αποτελώντας ένα από τα πιο έμπειρα και σταθερά στελέχη της Εθνικής Αυστραλίας.