Ο Χάρολντ Κάμινγκς αγωνίζεται ως αμυντικός και ομάδα του είναι η Ουνιόν Εσπανιόλα. Στην Εθνική Παναμά, της οποίας αποτελεί ενεργό μέλος, κλήθηκε για πρώτη φορά το 2010.